Schon seit Jahrhunderten hat der regionale Sandstein seinen festen Platz in der über 780 Jahre alten Stadt Pirna und noch heute finden sich seine Spuren überall in der Architektur der Stadt.
Die historische Altstadt befindet sich dort, wo die Elbe aus dem engen Tal der Sächsischen Schweiz herauskommt und in den breiteren Elbtalkessel eintritt. Pirna gehört zu den schönsten historischen Kleinstädten Sachsens. Der zentrale Marktplatz wurde früher auch als Ring bezeichnet, da man um das auf dem Platz befindliche Rathaus vollständig herumgehen kann. Der gesamte Altstadtbereich besteht aus einem rechtwinkligen System aus Straßen und Gassen, von denen einige als Fußgängerzone ausgewiesen sind. Die mittelalterlichen Häuser rund um den Marktplatz sind mittlerweile vollständig saniert und beherbergen unter anderem Cafés und Restaurants und ein Theater. Außerdem lassen sich auf dem Markt mehrere Brunnen entdecken.
Die Altstadt wurde früher von einer Stadtmauer umgeben, die fünf Ausgänge hatte. Teile der Stadtmauer sind noch erhalten und man kann sie beispielsweise in Richtung Elbe am „Zwinger“ – in Häuser integriert – noch sehen. Ein besonders reizvoller Teil der alten Stadtbefestigung kann unterhalb der Festung Sonnenstein auf den Terrassengärten bewundert werden. Hier lässt es sich entspannt flanieren und vom oberen Teil hat man einen ganz besonders traumhaften Blick über die Dächer der historischen Altstadt.
Die dreischiffige evangelisch-lutherische Kirche St. Marien in Pirna ist eine der größten Hallenkirchen in Sachsen und wurde zwischen 1502 und 1546 erbaut. Sie zeugt vom mittelalterlichen Wohlstand der Stadt. Mit einer Firsthöhe von 40 Metern prägt ihr Dach das Stadtbild von Pirna maßgeblich.
Das vielfältige Gewölbe zeugt vom der beeindruckenden Handwerkskunst der gotischen Baumeister. Im Mittelschiff findet sich ein Netzgewölbe, während in den Seitenschiffen ein Sterngewölbe sowie ein so genanntes Fischblasengewölbe im Chor zu bewundern ist. Die Fertigstellung der Kirche fiel in die Zeit nach der Reformation und zeigt den reformatorischen Geist dieser Epoche. Die Marienkirche ist in ihrem Innern durch figurale Gewölbemalereien mit biblischen Szenen, einem 10 Meter hohen Sandsteinaltar aus der Renaissance sowie einem Taufbecken mit 26 Kinderfiguren ausgestattet. Außerdem verfügt die Kirche (neben der Dresdner Frauenkirche) über eines der einzigen beiden siebenstimmigen Geläute der sächsischen Landeskirche.
Das 1395 erstmals erwähnte Rathaus befindet sich in der Mitte des Pirnaer Marktplatzes.
Ein Geheimtipp ist das Geburtshaus von Johannes Tetzel, der bekanntlich den Ablaßhandel im Mittelalter stark förderte. Führungen durch das Haus können im Rahmen einer erweiterten Stadtführung gebucht werden – darüber hinaus kann das Innere des Hauses nur während besonderer Anlässe wie der Pirnaer Hofnacht oder dem Tag des offenen Denkmals besichtigt werden.
Eines der bedeutendsten Gebäude von Pirna ist das um 1520 in seiner heutigen Form entstandene „Canelettohaus“. Seinen Namen erhielt es, weil der italienische Maler Bernardo Bellotto, genannt Canaletto, es auf einer seiner bekannten realistischen Veduten abbildete. Das Gemälde entstand in den Jahren 1753 - 1756 und zeigt den Markt sowie das markante Gebäude mit dem auffälligen Knick in der Giebelfront. Im Haus befindet sich heute unter anderem die Touristeninformation von Pirna, die Informationen für einen Kurzurlaub oder einen Städtetrip bereithält.
